Iván Morales fue quien dio el tiro desde los doce pasos, pero aquel penal fue tapado por el Zanahoria Pérez, y luego todos los jugadores fueron tras el balón, siendo Gabriel Suazo quien intentaría meter el balón luego de la fallida definición, pero nuevamente el portero de la Universidad Católica atrapa el tiro, camisetas fútbol baratas el cual es lanzado hacia el otro extremo del estadio por un jugador cruzado. El Cacique llegó a 13 partidos sin conocer de derrotas en el duelo por la semifinal ida de la Copa Chile ante Unión Española en La Ruca, partido que ganó por 4-0, con goles de Iván Morales de doblete, uno de penal, Gabriel Costa y el primer gol de Emiliano Amor, un refuerzo de los albos que llegó al equipo durante el campeonato de este año. Desafortunadamente, y tras un fallido penal de Iván Morales, la racha fue cortada en el Monumental contra Cobresal en el Campeonato, perdiendo 1-0. Sin embargo, esto no detuvo al plantel, quienes visitaron el Santa Laura-Universidad SEK para la semifinal vuelta, partido que concluyó a favor de Colo Colo por 2-3, con doblete de Pablo Solari y anotación de Marcos Bolados, instalándose en la final de la Copa Chile.
Lo que más marcaría el partido sería una rivalidad entre Gustavo Quinteros y Cristián Paulucci, quienes trabajaban juntos mientras el actual técnico albo se hallaba en la banca cruzada. Aquello provocó una ira enorme en los hinchas de la Garra Blanca, quienes comenzaron a lanzar butacas al campo del Estadio Calvo y Bascuñán, destrozándolo casi completamente. Al inicio del segundo tiempo, el árbitro Julio Bascuñán, tras una falta cometida por Valencia contra el Pibe Solari, cobra penal a favor del Eterno Campeón. En su regreso, el Eterno Campeón le ganaría 4-1 a Deportes La Serena en el Estadio La Portada y con goles de Pablo Solari, Gabriel Costa y doblete de Marcos Bolados, llegando con dos puntos de ventaja al Clásico Moderno ante su directo rival, la Universidad Católica. La final de la Copa Chile se disputó entre Colo Colo y Everton en el Estadio Fiscal de Talca -mismo estadio donde los albos se salvaron del descenso-, Colo Colo se impuso ante el auriazul por 2 goles a 0, con anotación de Pablo Solari, quien marcó nuevamente el primer gol, al igual que como lo hizo en febrero para salvar al Eterno Campeón del descenso, y el primer gol en el profesionalismo de Joan Cruz.
↑ «Católica cayó con Talleres pero igual clasificó a Sudamericana». ↑ «Se sufre hasta el final: Colo Colo empata ante O’Higgins y debe jugar la promoción para no descender». Sin embargo, Uruguay logra remontar y empatar con doblete de Juan Hohberg a los 75 y 86. Luego de convertir el segundo gol, Hohberg sufre un paro cardíaco, siendo reanimado más tarde e increíblemente siguiendo jugando el resto del partido, que siguió en empate hasta forzar la prórroga. Los empates sobre la hora ante Ecuador en Quito (2-2) y ante Brasil en Asunción (2-2), así como el bajo rendimiento en la Copa América Centenario realizado en 2016, provoca la renuncia del argentino Ramón Díaz como director técnico de la selección, asumiendo nuevamente el Chiqui Arce (por segunda vez) hasta el final de estas eliminatorias. En los suspiros, el Pibe Solari lanza un tiro que choca en el pecho de Miguel Escalona y rebota en el brazo, desatando la reclamación de mano por parte del cuadro albo. El árbitro decide revisar la jugada al VAR y luego cobra la falta penal, la cual fue muy cuestionada en redes sociales, pues el balón no golpea el brazo de Escalona, sino que primero le pega en su pecho y tras el rebote se va hacia el brazo, aunque esto fue aclarado inmediatamente tras conocerse que las reglas del cobre de mano en el fútbol habían sido modificadas.
En un encuentro que primero se vio complicado y demorado producto de una batalla entre las dos hinchadas al minuto 35 del partido, Colo-Colo derrota a los Cruzados por 2-0, con anotaciones de Leonardo Gil y Carlo Villanueva casi al final del encuentro, concretando así el tercer título del Popular en esa competición. La pretemporada del Popular inició el 14 de enero de 2021 con un partido frente a Universidad de Chile en La Plata, donde el Cacique terminaría ganando por 2 goles a 1, con anotaciones de Gabriel Costa (penal) y Maximiliano Falcón, y con un descuento del debutante Darío Osorio para los azules. Tras el fin de su participación y el cierre de la pretemporada, Colo-Colo salta al Estadio Ester Roa el 23 de enero para medirse ante Universidad Católica (campeón del Campeonato PlanVital 2021) en el marco de la Supercopa 2022, como vigente campeón de la Copa Chile. Campeonato PlanVital y el segundo en Colo Colo, camiseta boca juniors pues ya había marcado un gol a Unión Española en la semifinal ida de la Copa Chile. Estadio San Carlos de Apoquindo, resultando un empate 0-0 el Clásico Moderno 179 válido por la Fecha 11 del Campeonato PlanVital. Son socios fundadores entre otros Julián Ducasse, Luis y Ángel Cagnoli, los nombrados hermanos Agostini, Carlos y José Braga, Luis Cavatorta, Francisco Demarco, Vicente Pirro, Ernesto Capurro, Juan Curballati, Alfredo Sifredi, Antonio Castellano y Leandro Ravera Bianchi, quien es nombrado Presidente de la institución.